Синтез, электронная и эмиссионная спектроскопия дифениланилин-азуленовых со-олигомеров

  • Nurlan Merkhatuly Карагандинский университет имени академика Е.А. Букетова, г. Караганда, Казахстан https://orcid.org/0000-0003-4588-2150
  • Ablaykhan N. Iskanderov Карагандинский университет имени академика Е.А. Букетова, г. Караганда, Казахстан https://orcid.org/0000-0002-1646-0795
  • Saltanat B. Abeuova Международный университет «Астана», г. Астана, Казахстан https://orcid.org/0000-0001-7074-3123
  • Amantay N. Iskanderov Карагандинский университет имени академика Е.А. Букетова, г. Караганда, Казахстан https://orcid.org/0000-0001-5270-5094
  • Gulpan M. Kadirberlina Карагандинский университет имени академика Е.А. Букетова, г. Караганда, Казахстан https://orcid.org/0009-0008-5441-5435
  • Ainur S. Seitkan Международный университет «Астана», г. Астана, Казахстан https://orcid.org/0000-0001-9309-500X
  • Arailym M. Kemelbekova Карагандинский университет имени академика Е.А. Букетова, г. Караганда, Казахстан https://orcid.org/0009-0002-1916-3734
Ключевые слова: азулен, дифениланилин-азулены, азуленовые со-олигомеры, кросс-сочетание, электронные спектры, флуоресценция

Аннотация

Новые стратегии создания функциональных материалов представляют большой интерес для дальнейшего развития оптоэлектронных устройств, таких как органические полевые транзисторы (OFET), органические светоизлучающие диоды (OLED), сенсибилизированные красителем органические солнечные элементы (DSSC) и другие. В этом направлении исследования сфокусированы на применении различных строительных блоков, которые могут точно настроить электронную структуру материалов для оптимизации производительности и морфологии. На сегодняшний день наиболее эффективными в качестве строительного блока молекулами являются ароматические углеводороды, к примеру азулены.
В данной работе посредством реакции кросс-сочетания Сузуки−Мияуры с высокими выходами были синтезированы новые сопряженные дифениланилин-азуленовые со-олигомеры линейной и развлетвленной структуры. Полученные со-олигомеры обладают выраженной способностью поглощать и излучать видимый свет в диапазоне 400-700 нм. Показано, что такие уникальные фотофизические свойства, в частности, интенсивные излучения в диапазоне зеленой и оранжевой фотолюминесценции происходят в результате электронодонорных свойств дифениланилиновых групп и расширения π-сопряжения, существенно перестраивающего электронную структуру азулена, в частности, уровни и энергетические щели фронтальных HOMO – LUMO орбиталей. Полученные результаты обеспечивают рациональный подход к конструированию серии новых сопряженных со-олигомеров на основе дифениланилин-азуленов для оптоэлектронных и фотонных устройств.

Литература

1 Zaumseil J, Sirringhaus H (2007) Chem Rev 107:1296–1323. Crossref

2 Duan C, Huang F, Cao Y (2012) J Mater Chem 22:10416. Crossref

3 Lash TD, El-Beck JA, Ferrence GM (2007) J Org Chem 72:8402–8415. Crossref

4 Wakabayashi S, Kato Y, Mochizuki K, Suzuki R, Matsumoto M, Sugihara Y, et al. (2007) J Org Chem 72:744–749. Crossref

5 Amatatsu Y (2007) J Phys Chem A 111:5327–5332. Crossref

6 Peart PA, Repka LM, Tovar JD (2008) European J Org Chem 2008:2193–2206. Crossref

7 Shoji T, Ito S, Toyota K, Yasunami M, Morita N (2008) Chemistry – A European Journal 14:8398–8408. Crossref

8 Ito S, Kubo T, Morita N, Ikoma T, Tero-Kubota S, et al. (2005) J Org Chem 70:2285–2293. Crossref

9 Colby DA, Ferrence GM, Lash TD (2004) Angewandte Chemie International Edition 43:1346–1349. Crossref

10 Varshney R, Agashe C, Gill AK, Alam M, Joseph R, Patra D (2021) Chemical Communications 57:10604–10607. Crossref

11 Xin H, Hou B, Gao X (2021) Acc Chem Res 54:1737–1753. Crossref

12 Anderson AG, Steckler BM (1959) J Am Chem Soc 81:4941–4946. Crossref

13 Tomin VI, Włodarkiewicz A (2018) J Lumin 198:220–225. Crossref

14 Nenov A, Borrego-Varillas R, Oriana A, Ganzer L, Segatta F, Conti I, et al. (2018) J Phys Chem Lett 9:1534–1541. Crossref

15 del Valle JC, Catalán J (2019) Physical Chemistry Chemical Physics 21:10061–10069. Crossref

16 Behera SK, Park SY, Gierschner J (2021) Angewandte Chemie International Edition 60:22624–22638. Crossref

17 Dunlop D, Ludvíková L, Banerjee A, Ottosson H, Slanina T (2023) J Am Chem Soc 145:21569–21575. Crossref

18 Wang F, Lai Y-H (2003) Macromolecules 36:536–538. Crossref

19 Wang F, Lai Y-H, Han M-Y (2004) Macromolecules 37:3222–3230. Crossref

20 Mrozek T, Görner H, Daub J (2001) Chemistry (Easton) 7:1028–1040. Crossref

21 Dong J-X, Zhang H-L (2016) Chinese Chemical Letters 27:1097–1104. Crossref

22 Ou L, Zhou Y, Wu B, Zhu L (2019) Chinese Chemical Letters 30:1903–1907. Crossref

23 Kurotobi K, Kim KS, Noh SB, Kim D, Osuka A (2006) Angewandte Chemie International Edition 45:3944–3947. Crossref

24 Cristian L, Sasaki I, Lacroix PG, Donnadieu B, Asselberghs I, Clays K, et al. (2004) Chemistry of Materials 16:3543–3551. Crossref

25 Ito S, Inabe H, Morita N, Ohta K, Kitamura T, Imafuku K (2003) J Am Chem Soc 125:1669–1680. Crossref

26 Yamaguchi Y, Takubo M, Ogawa K, Nakayama K, Koganezawa T, Katagiri H (2016) J Am Chem Soc 138:11335–11343. Crossref

27 Nishimura H, Ishida N, Shimazaki A, Wakamiya A, Saeki A, Scott LT, et al. (2015) J Am Chem Soc 137:15656–15659. Crossref

28 Zhou Y, Zou Q, Qiu J, Wang L, Zhu L (2018) J Phys Chem Lett 9:550–556. Crossref

29 Zhou Y, Zhu L (2018) Chemistry – A European Journal 24:10306–10309. Crossref

30 Konishi A, Yasuda M (2021) Chem Lett 50:195–212. Crossref

31 Xin H, Hou B, Gao X (2021) Acc Chem Res 54:1737–1753. Crossref

32 Shevyakov S V., Li H, Muthyala R, Asato AE, Croney JC, Jameson DM, et al. (2003) J Phys Chem A 107:3295–3299. Crossref

33 Fujinaga M, Murafuji T, Kurotobi K, Sugihara Y (2009) Tetrahedron 65:7115–7121. Crossref
Опубликован
2025-03-31
Как цитировать
Merkhatuly, N., Iskanderov, A., Abeuova, S., Iskanderov, A., Kadirberlina, G., Seitkan, A., & Kemelbekova, A. (2025). Синтез, электронная и эмиссионная спектроскопия дифениланилин-азуленовых со-олигомеров. Вестник КазНУ. Серия химическая, 114(1), 12-21. https://doi.org/https://doi.org/10.15328/cb1397
Раздел
Органическая химия и химия полимеров