Синтез, электронная и эмиссионная спектроскопия дифениланилин-азуленовых со-олигомеров
Аннотация
Новые стратегии создания функциональных материалов представляют большой интерес для дальнейшего развития оптоэлектронных устройств, таких как органические полевые транзисторы (OFET), органические светоизлучающие диоды (OLED), сенсибилизированные красителем органические солнечные элементы (DSSC) и другие. В этом направлении исследования сфокусированы на применении различных строительных блоков, которые могут точно настроить электронную структуру материалов для оптимизации производительности и морфологии. На сегодняшний день наиболее эффективными в качестве строительного блока молекулами являются ароматические углеводороды, к примеру азулены.
В данной работе посредством реакции кросс-сочетания Сузуки−Мияуры с высокими выходами были синтезированы новые сопряженные дифениланилин-азуленовые со-олигомеры линейной и развлетвленной структуры. Полученные со-олигомеры обладают выраженной способностью поглощать и излучать видимый свет в диапазоне 400-700 нм. Показано, что такие уникальные фотофизические свойства, в частности, интенсивные излучения в диапазоне зеленой и оранжевой фотолюминесценции происходят в результате электронодонорных свойств дифениланилиновых групп и расширения π-сопряжения, существенно перестраивающего электронную структуру азулена, в частности, уровни и энергетические щели фронтальных HOMO – LUMO орбиталей. Полученные результаты обеспечивают рациональный подход к конструированию серии новых сопряженных со-олигомеров на основе дифениланилин-азуленов для оптоэлектронных и фотонных устройств.
Литература
2 Duan C, Huang F, Cao Y (2012) J Mater Chem 22:10416. Crossref
3 Lash TD, El-Beck JA, Ferrence GM (2007) J Org Chem 72:8402–8415. Crossref
4 Wakabayashi S, Kato Y, Mochizuki K, Suzuki R, Matsumoto M, Sugihara Y, et al. (2007) J Org Chem 72:744–749. Crossref
5 Amatatsu Y (2007) J Phys Chem A 111:5327–5332. Crossref
6 Peart PA, Repka LM, Tovar JD (2008) European J Org Chem 2008:2193–2206. Crossref
7 Shoji T, Ito S, Toyota K, Yasunami M, Morita N (2008) Chemistry – A European Journal 14:8398–8408. Crossref
8 Ito S, Kubo T, Morita N, Ikoma T, Tero-Kubota S, et al. (2005) J Org Chem 70:2285–2293. Crossref
9 Colby DA, Ferrence GM, Lash TD (2004) Angewandte Chemie International Edition 43:1346–1349. Crossref
10 Varshney R, Agashe C, Gill AK, Alam M, Joseph R, Patra D (2021) Chemical Communications 57:10604–10607. Crossref
11 Xin H, Hou B, Gao X (2021) Acc Chem Res 54:1737–1753. Crossref
12 Anderson AG, Steckler BM (1959) J Am Chem Soc 81:4941–4946. Crossref
13 Tomin VI, Włodarkiewicz A (2018) J Lumin 198:220–225. Crossref
14 Nenov A, Borrego-Varillas R, Oriana A, Ganzer L, Segatta F, Conti I, et al. (2018) J Phys Chem Lett 9:1534–1541. Crossref
15 del Valle JC, Catalán J (2019) Physical Chemistry Chemical Physics 21:10061–10069. Crossref
16 Behera SK, Park SY, Gierschner J (2021) Angewandte Chemie International Edition 60:22624–22638. Crossref
17 Dunlop D, Ludvíková L, Banerjee A, Ottosson H, Slanina T (2023) J Am Chem Soc 145:21569–21575. Crossref
18 Wang F, Lai Y-H (2003) Macromolecules 36:536–538. Crossref
19 Wang F, Lai Y-H, Han M-Y (2004) Macromolecules 37:3222–3230. Crossref
20 Mrozek T, Görner H, Daub J (2001) Chemistry (Easton) 7:1028–1040. Crossref
21 Dong J-X, Zhang H-L (2016) Chinese Chemical Letters 27:1097–1104. Crossref
22 Ou L, Zhou Y, Wu B, Zhu L (2019) Chinese Chemical Letters 30:1903–1907. Crossref
23 Kurotobi K, Kim KS, Noh SB, Kim D, Osuka A (2006) Angewandte Chemie International Edition 45:3944–3947. Crossref
24 Cristian L, Sasaki I, Lacroix PG, Donnadieu B, Asselberghs I, Clays K, et al. (2004) Chemistry of Materials 16:3543–3551. Crossref
25 Ito S, Inabe H, Morita N, Ohta K, Kitamura T, Imafuku K (2003) J Am Chem Soc 125:1669–1680. Crossref
26 Yamaguchi Y, Takubo M, Ogawa K, Nakayama K, Koganezawa T, Katagiri H (2016) J Am Chem Soc 138:11335–11343. Crossref
27 Nishimura H, Ishida N, Shimazaki A, Wakamiya A, Saeki A, Scott LT, et al. (2015) J Am Chem Soc 137:15656–15659. Crossref
28 Zhou Y, Zou Q, Qiu J, Wang L, Zhu L (2018) J Phys Chem Lett 9:550–556. Crossref
29 Zhou Y, Zhu L (2018) Chemistry – A European Journal 24:10306–10309. Crossref
30 Konishi A, Yasuda M (2021) Chem Lett 50:195–212. Crossref
31 Xin H, Hou B, Gao X (2021) Acc Chem Res 54:1737–1753. Crossref
32 Shevyakov S V., Li H, Muthyala R, Asato AE, Croney JC, Jameson DM, et al. (2003) J Phys Chem A 107:3295–3299. Crossref
33 Fujinaga M, Murafuji T, Kurotobi K, Sugihara Y (2009) Tetrahedron 65:7115–7121. Crossref

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Некоммерческое использование — Без производных произведений») 4.0 Всемирная.
Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License (CC BY-NC-ND 4.0), которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.