Cтруктурные и спектральные свойства хинолизидиновых алкалоидов: квантово-химические расчеты

  • Oralgazy A. Nurkenov Институт органического синтеза и углехимии, Караганда, Казахстан
  • Lyazzat K. Abulyaissova Карагандинский государственный университет имени Е.А. Букетова, Караганда, Казахстан https://orcid.org/0000-0002-7530-3378
  • Gulnar Sh. Zhaksybayeva Институт органического синтеза и углехимии, Караганда, Казахстан
DOI: https://doi.org/10.15328/cb1089
Ключевые слова: хинолизидиновый алкалоид, лупинин, эпилупинин, квантово-химический расчет, теория функционала плотности

Аннотация

Теоретически изучены структурные и спектроскопические свойства изомеров хинолизидиновых алкалоидов лупинина и эпилупинина. Рассмотрено влияние метода расчета и структурного изменения в молекуле на геометрию и другие свойства соединений. Равновесная геометрия, гармонические колебательные частоты и интенсивности определены с помощью квантово-химических расчетов методом теории функционала плотности (DFT/B3LYP) с валентно-расщепленными умеренным 6-31G(d) базисом и корреляционно-согласованным базисным набором Даннинга cc-pVDZ. Геометрические параметры, полученные из оптимизированной структуры молекул (+)-лупинина и (+)-эпилупинина, сравнивали с литературными экспериментальными данными РСА. Посредством теоретических расчетов методами B3LYP/6-31G(d) и B3LYP/cc-pVDZ предсказаны структурные и колебательные параметры молекул (-)-лупинина и (-)-эпилупинина. Методами DFT также определены некоторые физические характеристики исследуемых соединений, такие как полная электронная энергия, энергия нулевых колебаний, вращательные постоянные и дипольные моменты. Термодинамические функции соединений рассчитаны на том же теоретическом уровне. Стационарные точки идентифицированы решением колебательной задачи.

Литература

1 Sadykov AS, Aslanov HA, Kushmuradov YuK (1975) Alkaloids of quinolizidine row [Alkaloidy hinolizidinovogo ryada]. Nauka, Moscow, Russia. (In Russian)

2 Abduvahabov AA, Sadykov AS, Dalimov DN, Aslanov HA (1984) Alkaloids and their derivatives as a tool for studying the cholinergic system [Alkaloidy i ih proizvodnyie kak instrument dlya izucheniya holinergicheskoy sistemy]. FAN, Tashkent, Uzbekistan. (In Russian)

3 Tlegenov RT and Aitmambetov A (2005) Russ J Bioorg Chem+ 31:495-498. Crossref

4 Tlegenov RT (2007) Chemistry of Plant Materials [Khimija rastitel’nogo syr’ja] 4:69-72. (In Russian)

5 Michael JP (2016) Simple indolizidine and quinolizidine alkaloids in The Alkaloids, Chemistry and Biology (H.-J. Knölker, ed.). Academic Press, London, UK. Crossref

6 Winterfeld K, Holschneider FW (1931) Chem Ber 64:137-150. Crossref

7 Clemo GR, Rudinger J (1951) J Chem Soc 0:2714-2718. Crossref

8 Mnjoyan AL, Mnatsakanian VA, Harutyunian LS, and Muradian MS (1971) Chemical Journal of Armenia [Armyanskiy himicheskiy zhurnal] 24:271-276. (In Russian)

9 Mnatsakanian VH, Harutyunian LS, Alexanian RA, and Marashian ES (1972) Chemical Journal of Armenia [Armyanskiy himicheskiy zhurnal] 25:66-72. (In Russian)

10 Kasimov TK (1971) Synthesis and study of some derivatives of lupinine [Sintez i issledovanie nekotoryih proizvodnyih lupinina]. Thesis synopsis [Avtoref. dis. … kand. him. nauk]. Tashkent, Uzbekistan. (In Russian)

11 Nasipuri D (2011) Stereochemistry of organic compounds: Principles and applications. New Age International (P) Ltd. Publishers, New-Delhi, India. ISBN-13: 978-8122430295

12 Thomas AF, Vipond HJ, Marion L (1955) Can J Chem 33:1290-1294. Crossref

13 Koziol A, Kosturkiewicz Z and Podkowinska H (1978) Acta Cryst B34:3491-3494. Crossref

14 Koziol AE, Gdaniec M and Kosturkiewicz Z (1980) Acta Cryst B36:982-983. Crossref

15 Jahn MK, Dewald D, Vallejo-Lopez M, Cocinero EJ, Lesarri A, and Grabow JU (2013) J Phys Chem A 117:13673-13679. Crossref

16 Frisch MJ, Trucks GW, Schlegel HB et al. (2009) GAUSSIAN 09, Revision A.02. Wallingford CT.
Опубликован
2019-09-30
Как цитировать
Nurkenov, O., Abulyaissova, L., & Zhaksybayeva, G. (2019). Cтруктурные и спектральные свойства хинолизидиновых алкалоидов: квантово-химические расчеты. Вестник КазНУ. Серия химическая, 94(3), 28-36. https://doi.org/https://doi.org/10.15328/cb1089
Выпуск
Том 94 № 3 (2019): Вестник КазНУ. Серия химическая
Раздел
Физическая химия и электрохимия
Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Некоммерческое использование — Без производных произведений») 4.0 Всемирная.

Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License (CC BY-NC-ND 4.0), которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.