Синтез и идентификация 3,5-диметиленокситетрагидропиран-4-она

Аннотация

Конденсацией ацетона с формальдегидом в щелочной среде в соотношении 1:4 при температуре 30-35°С получен 3,5-диметиленокситетрагидропиран-4-он (выход 67,4%). Состав полученного соединения установлен элементным анализом. Функциональный состав и структурные элементы идентифицированы с помощью ИК-спектроскопии. Для доказательства строения синтезированного соединения были сняты спектры ЯМР ¹Н и ¹³С на спектрометре JNN-ECA Jeol 400 (на частоте 399,78 МГц и 100.53 МГц) с растворителем CDCl₃. Выполнены квантово-химические расчеты устойчивых конформаций 3,5-диметиленокситетрагидропиран-4-она неэмпирическим методом DFT B3LYP с базисными наборами 6-31G(d) и 6-311+G(3df,2p). Установлено, что устойчивые структуры находятся в конформации «кресло»; гидроксиметильные заместители конформера I расположены экваториально, конформера II – аксиально и экваториально, конформера III – аксиально. В конформере III в результате пространственного сближения гидроксиметильные заместители образуют внутримолекулярную водородную связь. Рассчитаны полные энергии и дипольные моменты конформеров, более низкое значение дипольного момента конформации II может указывать на ее предпочтительность перед остальными.